ざっくり言うと・・・
「ミドル」「ミディアム」「レギュラー」は、どれも“中間”を表す際に用いられます。ファーストフード店やコーヒーショップなどのドリンクを注文する時などに“真ん中のサイズ”の意味として用いられるこれらの言葉ですが、それぞれの意味は
ミドル：中間の段階や階級。
ミディアム：高さや大きさが中くらいであること。
レギュラー：標準サイズ。
となります。
ミドルとは？
ミドルとは、程度や段階が“中間”であること、上中下など位置を表す「中」の意味を指します。
その意味から“一般”という意味で用いられることもあります。
中年のことを「ミドル」と表現したり、コンピュータのＯＳとアプリケーション間で働くソフトウェアのことを「ミドルソフトウェア」と呼びます。
ミドルを“程度”で使用する際は衣類のサイズなど、「物が並んでいる真ん中」といったイメージで用いられています。
ミディアムとは？
ミディアムとは、ラテン語の「medium」を英語読みしたものです。
長さや大きさ、高さなどのサイズに対して「中間にあるもの」、「媒介するもの」を指します。
肉の焼き加減でウェルダン（よく焼く）とレア（表面は焼けているが中は赤い状態）の間の意味として「ミディアム」が使われてるほか、音楽のテンポの速度を表す際にも「ミディアムテンポ」というように使用されています。
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レギュラーとは？使い分け方法は？
レギュラーとは、「ミドル」や「ミディアム」と同じ意味で使用されていますが、そのお店で一番“普通”に出回っているサイズ、一般的に皆が注文するであろう（して欲しい）サイズを表すものに用いられています。
その物の「標準」を決める際にも「レギュラー」が使われます。ゴルフクラブのシャフト部分の硬さを決めるのに「R」や「S」と記載されていますが、Rは「レギュラー」のRです。
まとめ
「ミドル」と「ミディアム」と「レギュラー」の違いについてご紹介しました。どれも「中くらいの」というような意味で用いられますが、一般的にドリンクのサイズなどは「ミディアム」「レギュラー」、衣類などは「ミドル」を使用することが多いようですね。